2002年，林益世首次擔(dān)任黨團(tuán)書(shū)記長(zhǎng)，遇上行使“考試院長(zhǎng)”同意權(quán)投票，部分同志在扁當(dāng)局勸誘下倒戈，林益世在議場(chǎng)氣得痛哭。這次“立委”改選，藍(lán)營(yíng)把他視為指標(biāo)戰(zhàn)區(qū)，直到選前民調(diào)都還領(lǐng)先，最后卻以近4000票意外敗戰(zhàn)。雖然難掩失望與落寞，但林益世沒(méi)有再度當(dāng)場(chǎng)落淚。十年的政治歷練，“胖子”更顯節(jié)制、內(nèi)斂。

林益世2006年以青年團(tuán)長(zhǎng)身份成為副主席，兩年后接下政策會(huì)執(zhí)行長(zhǎng)，都創(chuàng)下最年輕紀(jì)錄，也可見(jiàn)國(guó)民黨對(duì)他的栽培。出身南部、外型鄉(xiāng)土的“林胖”，這次將襄助“陳江配”與“立院”、地方折沖，必然扮演重要角色。